Nukleofiilne asendusreaktsioon

Nukleofiil on elektronirikas — sellel on üksik elektronpaar või negatiivse laengu piirkond, mis otsib, kuhu minna — ja see ründab süsinikku, mis on elektronivaene, tavaliselt seetõttu, et lähedal olev elektronegatiivsem aatom on sellelt elektrontihedust ära tõmmanud. Kinnitumine sellele süsinikule tõrjub välja selle, mis seal enne oli, lahkuva rühma, mis lahkub sidumiselektronid kaasa võttes. See ongi kogu reaktsioon üldjoontes: elektronirikas ründab elektronivaest, midagi muud lahkub.

Mehhanismi üksikasi on see, kus asi huvitavaks läheb, sest tegelikult on olemas kaks eraldiseisvat teed. Ühel neist saabub nukleofiil täpselt samal hetkel, kui lahkuv rühm lahkub — üksainus samaaegne etapp, kus vaheühendit kunagi ei teki. Teisel lahkub lahkuv rühm enne, tekitades lühiajalise karbokatiooni vaheühendi, ja nukleofiil ründab seda alles pärast, eraldi teises etapis. Need ei ole ühe ja sama asja kaks nime: kaheetapilist teed juhib see, kui stabiilne on vaheühendina tekkiv karbokatioon, seega on see soositud rohkem asendatud süsinike korral, kus see vaheühend on stabiliseeritud, samal ajal kui üheetapiline tee on soositud lihtsamate, vähem takistatud süsinike korral ning sõltub nukleofiili tugevusest ja kättesaadavusest.

Selle teadmine, milline tee toimib, lubabki keemikul õigesti ennustada kiirust, stereokeemiat ja saaduse identiteeti, mitte aimata. Samuti tasub eristada nukleofiili aluesest: mõlemad on elektronirikkad ja sama osake — näiteks hüdroksiid — võib toimida kummana tahes, kuid nukleofiil ründab süsinikku, samal ajal kui alus eemaldab prootoni, ning see, kumb roll antud reaktsioonis domineerib, sõltub substraadist ja tingimustest, mitte reagendi mingist kindlast omadusest üksi.