FKM Kompass
L2

Funktsionaalrühmad

Funktsionaalrühm on molekulis reageeriv konkreetne aatomite paigutus, seega alluvad sama funktsionaalrühmaga molekulid samadele iseloomulikele reaktsioonidele, olenemata sellest, kui suur või erinev on ülejäänud molekul.

Practise this concept

Orgaaniline keemia võiks põhimõtteliselt tähendada iga miljonite teadaolevate süsinikuühendite reaktsioonide pähe õppimist. See ei ole nii, sest orgaanilise molekuli reaktsioonivõime on peaaegu täielikult kohalik: see elab väikestes aatomikogumites, mida nimetatakse funktsionaalrühmadeks — alkoholi –OH, karbonüülrühma C=O, karboksüülhappe –COOH — ning ülejäänud molekul, süsinikskelett, mille külge rühm on kinnitunud, on suuresti kõrvaltvaataja.

Just seepärast mullitavad nii etanool kui ka kahekümne süsinikuga rasvhappe alkohol naatriummetalliga, vabastades vesinikku: mõlemal on –OH rühm ja just see rühm reageeribki. Ahela pikkus muudab füüsikalisi omadusi — keemistemperatuur, lahustuvus, viskoossus — märkimisväärselt, kuid see ei muuda seda, millised reaktsioonid toimuvad. Fakti "alkoholid reageerivad naatriumiga" õppimine on fakti õppimine korraga iga alkoholi kohta, mitte ainult etanooli kohta.

See kohalikkus teebki orgaanilise keemia õpitavaks, mitte võimatuks pähetuupimisülesandeks. Esimene kursus on üles ehitatud tosina kandi funktsionaalrühma ümber just seepärast, et see tosin katab valdava enamiku reaktsioonitüüpe, mida molekul üldse läbida saab. Tundmatus molekulis olevate funktsionaalrühmade äratundmine ongi seega selle valdkonna kõige kasulikum oskus: see muudab "ma pole seda täpset ühendit kunagi näinud" faktiks "ma tean, kuidas iga selle osa käitub."

Key ideas

Requires: Keemiline side

Unlocks: Aromaatsus, Nukleofiilne asendusreaktsioon

Common misconceptions

  • Kahel täiesti erineva üldstruktuuriga orgaanilisel molekulil ei saa olla ühist keemiat.
  • Molekuli süsinikahela pikkuse kahekordistamine kahekordistab selle reageerimist.
  • Molekuli süsinikskelett on see, mis määrab selle tüüpilised reaktsioonid.

Resources

Kuulub nende TÜ ainete hulka

See mõiste on kaardistatud järgmis(t)e Tartu Ülikooli õppekava aine(te) osaliseks kattmiseks.