Aromaatsus

Benseeni joonistatakse tavapäraselt kuusnurgana kolme vahelduva kaksiksidemega ja see joonis on teadaolev lihtsustus, mitte tõde. Iga süsinik-süsinik side benseenis mõõdab sama pikkust, jäädes tüüpilise üksik- ja kaksisideme pikkuse vahele — mitte kolme lühikest ja kolme pikka sidet. Elektronid, mida joonis näitab kolme eraldi kaksisidemena, on tegelikult delokaliseeritud: ühtlaselt laotunud üle kogu ringi pidevas süsteemis süsinike tasandi kohal ja all, kuuludes tervele ringile, mitte ühelegi üksikule sidemele.

Just see delokalisatsioon ongi see, mida "aromaatne" keemiliselt tähendab — sellel ei ole midagi pistmist lõhnaga, hoolimata nime päritolust varastest tähelepanekutest, et paljud sellised ühendid olid lõhnavad. Elektronide laiali levitamine langetab molekuli energiat oluliselt madalamale sellest, mis oleks kolmel tõelisel, lokaliseeritud kaksisidemel, ja just seepärast on benseen märkimisväärselt stabiilsem kui samaväärne mitte-aromaatne trieen ning paneb vastu reaktsioonidele, mis lõhuksid ringisüsteemi.

See vastupanu kujundab ümber selle keemia. Tavaline alkeen reageerib liitumisega: kaksiside avaneb ja midagi liitub selle vastu, sest see vahetab ühe pi-sideme kahe uue sigma-sideme vastu ja on energeetiliselt soodne. Benseen võiks reageerida sedasama moodi, kuid see hävitaks delokaliseeritud süsteemi ja kaotaks aromaatsuse pakutava lisastabiilsuse — hind, mida liitumine tavalise alkeeni puhul ei maksa. Selle asemel reageerib benseen asendusega: üks vesinik asendatakse uue rühmaga, samal ajal kui ring ise ja selle delokalisatsioon jäävad puutumata. Eelistus asenduse, mitte liitumise suhtes on kõige selgem keemiline tunnus sellest, et ring on tõeliselt aromaatne, mitte lihtsalt niimoodi joonistatud.